창업자들, VC 악몽담을 공유하며 일부는 이름까지 밝히다

출처: TechCrunch

벤처 캐피털리스트에게 투자를 요청하는 것은 기술 창업자들에게 일종의 통과 의식이다. 이 때문에 또 하나의 보편적인 경험이 생겼다: VC 피칭 공포 이야기. 이러한 이야기를 공유하는 대규모 대화가 이번 주 내내 X에서 진행됐으며, 댓글은 웃기기도 하고 화가 나게도 했다. 우리는 모든 이야기를 살펴보고 가장 흥미로운 것들을 골라 여러분이 직접 읽지 않아도 되도록 정리했다.

스타트업 팟캐스터이자 뉴스레터 작가, 그리고 Late Checkout Studio 설립자(이전 사업 중 하나는 WeWork에 인수됨)인 Greg Isenberg 가 VC가 피칭 중에 잠든 이야기를 올리며 대화를 시작했다. Isenberg은 X에서 많은 팔로워를 보유하고 있으며, 그의 게시물은 확실히 신경을 건드렸다.

“한 번은 상위 3대 VC 회사의 이사회실에서 1500만 달러 시리즈 A를 피칭했다. 회의에 12명이 있었는데, 한 파트너가 완전히 잠들어 버렸다. 30분 넘게 코 고는 상태였고, 아무도 그 사실을 언급하지 않았다. 모두 그냥 진행했다.”
— X에 올린 글

VC가 피칭 중에 잠든 이야기는 압도적으로 가장 많이 공유된 공포담이었다. 단순히 졸음이 아니라 완전한 잠이었음에 틀림없다.

Zynga 창업자 Mark Pincus도 자신의 VC 잠든 이야기를 전했다. “미팅을 잡아준 친구에게 ‘계속 발표해도 될까?’라고 물었고, 그녀는 ‘그래’라고 대답했다. 마치 ‘주말에 버니스’와 실리콘밸리가 합쳐진 느낌이었다.” — 그의 트윗

흥미롭게도, 잠든다고 해서 그 VC가 투자를 포기한다는 뜻은 아니었다. 여러 창업자들이 피칭 도중에 졸았던 파트너에게서 조건부 계약서(term sheet) 를 받았다고 보고했다.

“2015년에 우리 시리즈 A 파트너십을 피칭했는데, 한 파트너(유명한 ‘미다스 리스트’ 중 한 명)는 잠들었고, 다른 파트너는 계속 찡그린 채였다. 투자 위원회(IC) 후 2시간 만에 그들이 조건부 계약서를 보낸다고 전화가 왔다.”
— Liz Wessel의 트윗
Liz Wessel는 HR 스타트업 WayUp 를 공동 설립·매각했으며 현재 First Round Capital 파트너다. 그녀는 결국 그 돈을 받지 않았고, VC는 충격을 받았다고 전했다.

잠든 VC 이야기가 너무 많아 전 a16z 파트너 Arianna Simpson은 “VC들 괜찮은가?? 나르코렙시가 만연한 것 같다.”라고 트윗했다. — 원문

물론, 피칭 직후에 계약서를 서명하고는 갑자기 철회하거나, 전혀 연락이 닿지 않아 돈을 송금하지 않는 사례도 다수 있었다. 더 골칫거리는, 그런 VC들이 여전히 포트폴리오 기업처럼 창업자에게 업데이트를 요구하거나 레퍼런스가 되어 달라 요청하는 경우다. 한 창업자는 그 VC가 인수 후 수익 배분까지 원했다고 전했다. — 관련 트윗

Uber 공동 창업자이자 결단력으로 유명한 Travis Kalanick은 “VC가 회의 중에 몰래 빠져 나가려다 내가 차까지 따라가서 승객석에서 피칭했다.”는 이야기를 전했다. — 트윗

모두가 나쁜 경험만을 겪은 것은 아니다. 일부 창업자는 VC와의 경험이 전부 훌륭했다고 말했으며, 몇몇은 특정 투자자와의 러브 스토리까지 공유했다. 대부분의 VC는 열심히 일하고, 진심으로 도움을 주려 하며, 회의 중에 낮잠을 자지는 않는다. 하지만 부정적인 경험이 너무 흔해 Pincus는 “이제는 창업자들이 VC의 어리석은 행동을 공개적으로 비판해도 괜찮다”며 웃었다.

가장 놀라운 이야기들

그 중에서도 Cloudflare 창업자 Matthew Prince가 올린 이야기가 가장 충격적이었다. “Sequoia 파트너가 Cloudflare를 거절했는데, ‘여성이 보안 인프라 회사를 이끌 수 없다고’ 생각했기 때문이다.” — 트윗
문제의 여성은 Cloudflare 공동 창업자이자 COO인 Michelle Zatlyn이다. 현재 Cloudflare는 시가총액 870억 달러 규모이며, 2026년 예상 연매출은 28억 달러다. — 보도자료
그 판단은 시간이 지나면서 크게 빛을 잃었다.

그 파트너인 Shaun Maguire(자신도 논란에 휩싸인 인물)도 “Zatlyn을 항상 존경해왔다”고 답했으며, 누가 그런 말을 했는지 알려 달라고 요청했다. Prince는 “언젠가 술 한 잔 하면서 얘기하자. 이미 추측은 충분히 할 수 있겠지만.”라고 돌려말했다.

하지만 Prince는 여기서 멈추지 않았다!

그는 Vinod Khosla와 관련된 이야기를 전했다. Khosla는 투자 의사를 밝힌 뒤, Prince가 “공동 창업자들을 해고하고 그들의 주식을 가져가라”고 제안했다고 한다. “아마도 내 인성을 시험하려는 친절한 시도였을 수도 있겠지만, 나는 너무 모욕감을 받아서 다시는 연락하지 않았다. 번호 자체를 차단했다.” — 트윗

Prince는 Khosla에 대해 “그는 매우 똑똑하고 영리하다. 투자 실적은 뛰어나지만, 내가 함께 일하고 싶은 성격은 아니다.”라고 덧붙였다. — 트윗

대화 내용은 기억에 따라 달라질 수 있고, Khosla가 실제로 무슨 말을 했는지는 알 수 없지만, 실리콘밸리 최고 수준의 VC에 대한 이런 솔직한 고백은 큰 화제를 모았다. 많은 이들이 Prince의 솔직함을 ‘FU 머니’를 가진 사람의 예라며 찬사했다. — 트윗
현재 Prince는 억만장자다. — Forbes 프로필

Prince의 모든 이야기가 VC를 악당으로 그린 것은 아니다. 그는 월요일에 Marc Andreessen(a16z 공동 창업자)과 간단히 만나기로 잡았지만, Andreessen이 전체 투자 팀을 데리고 와서 압도적인 프레젠테이션을 기대했다는 일화를 전했다. 준비가 부족했던 Prince는 “그들이 보낸 거절 편지를 프레임에 넣었다”고 말했다. 비슷한 경험을 공유한 사람들도 있다. — 트윗 모음

가장 웃긴 이야기는 Julie Fredrickson(창업자 → 투자자)에게서 나왔다. 그녀는 사무실에 도착하기 전 VC 어소시에이트에게 “창문 밖에 보이는 바위가 남성 생식기 모양이라 투자자들이 모르는 사이에 보인다”고 경고받았다. “그 회사는 내 머릿속에 영원히 Dickrock Ventures가 될 것이다.” — 트윗

밸리 VC들이 가장 많이 비판받았지만, 창업자들은 국제 VC와의 에피소드도 공유했다. 일부 VC는 **리미티드 파트너(LP)**에게 피칭할 때 겪은 일도 털어놓았다. — 예시 트윗

이 스레드들은 단순히 웃음거리만이 아니라, 펀딩 과정이 얼마나 불투명한지, 권력 구조가 얼마나 실재하는지를 보여준다. 창업자들이 사적으로 털어놓는 경험은 업계가 공개적으로 인정하는 것보다 훨씬 흔하다.

아마도 Isenberg이 이 모든 이야기에 대한 교훈을 가장 잘 정리했을 것이다. “지금 펀딩을 진행 중이라면, 모든 창업자가 이런 이야기를 가지고 있다는 걸 기억하라. 과정도, 권력 역학도 이상하다.”라고 그는 적었다.

두 번째 교훈은 이다: Andreessen이 당신과 만나겠다고 하면, 진심이다.

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