내가 사업을 시작했을 때 알았으면 좋았던 것들

발행: (2026년 1월 17일 오전 12:48 GMT+9)
9 min read
원문: Dev.to

Source: Dev.to

이 글은 원래 내 개인 사이트에 게시되었습니다: https://andrewhoule.me/musings/things-i-wish-i-knew/

DeLorean에 타볼까요? 연도를 2003년으로 맞출게요. 바로 그때쯤 나는 웹 디자인 여정을 시작했거든요. 그때 웹은 테이블 레이아웃, 960 그리드, 시스템 폰트로 가득한 이상하고도 멋진 공간이었어요. 그런데도 오늘날보다 더 창의적인 사이트들이 많았죠. 나는 Mountain Dew와 호기심, 그리고 Dreamweaver를 섞어가며 첫 발을 디뎠어요. 그 시절이 정말 좋았어요! Dreamweaver가 그리운 건 아니지만요.

시간이 흐르면서 웹도 성장했고, 나도 (대부분) 성장했어요. 대학과 에이전시에서 10년 넘게 웹 개발을 했고, 그 사이에 풀타임 프리랜서가 되고 싶다는 끌림이 계속 있었죠. 2022년에 나는 깊은 물에 뛰어들어 Craft and Function을 시작했어요. 많은 디자이너와 개발자들이 나와 비슷한 이야기를 가지고 있을 것 같아요.

솔직히 말하면, 나는 위험을 감수하는 타입은 아니에요. 아내와 네 아이가 있고, 식탁에 밥을 올리는 데 애쓰는 일은 원하지 않으니까요. 그래서 기존 고객 기반이 있었던 것이 큰 도움이 되었어요. 밤과 주말에 프리랜서를 하고, 에이전시와 계약 작업을 하면서 그 도약이 그렇게 미친 짓처럼 느껴지지 않았어요.

그 안전망이 있더라도 항상 순항만은 아니었어요. 시작하기 전에 성공적인 사업을 운영하던 좋은 친구에게 조언을 구했는데, 그가 한 말을 절대 잊지 못할 거예요:

“Andy, 어떤 사람들은 소와 같아. 울타리 안에서 풀을 뜯으며 언제나 먹을 것이 있다는 안정을 좋아하지. 다른 사람들은 늑대와 같아. 때로는 풍부하게 먹고, 때로는 부족하게 살아. 네가 늑대가 될지, 소가 될지 결정해야 해.”

나는 웃다가 눈물이 났어요. 처음 들었을 때 그 조언이 얼마나 좋은지 몰랐거든요. 나는 실제 행동보다는 늑대라는 개념이 더 마음에 들어요—캠핑에 대한 내 느낌과 비슷하거든요.

우여곡절을 겪으며 지난 3년 동안 많은 것을 배웠어요. 여기 내가 주목한 몇 가지를 적어볼게요…

Being a good salesman is more important than being a good developer

이 글을 쓰는 것 자체가 저에게는 고통스럽습니다. 저는 사려 깊고 품질 높은 작업을 자부해 왔습니다. 여러 면에서 과거에는 그것만으로도 프로젝트를 따낼 수 있었습니다. 하지만 사이트 빌더와 AI의 등장으로 상황이 크게 변했습니다.

분명히 말하자면, 품질 높은 작업은 여전히 강점이며, 입소문을 통한 새로운 리드와 고객 확보는 최고의 마케팅 전략으로 여전히 무적입니다. 다만 새로운 고객에게는 자신의 전문성을 판매할 수 있어야 합니다.

저처럼 타고난 영업 사원이 아닌 사람에게는 받아들이기 힘든 현실이지만, 연습과 계획만 있다면 저조차도 향상시킬 수 있는 소프트 스킬입니다. 결국 포트폴리오도 중요하지만, 자신의 계획과 가치를 명확히 전달할 수 있는 능력이 훨씬 더 중요합니다.

전문가로 자리매김하기

마지막에 언급한 “나는 나쁜 영업 사원이다”라는 점에 공감한다면, 이제 전문가로 자리매김하는 방법에 대해 이야기해 보겠습니다. 이는 우리의 서툰 영업 기술에 대한 작은 완충 역할을 해 주며, 신뢰를 쌓는 또 다른 방법이 됩니다.

제가 예전 디자인 블로그를 운영할 때, 디자인에 관한 기사와 튜토리얼을 쓰고 다른 디자이너들을 인터뷰했습니다. 이러한 접점들이 엄청난 기회의 문을 열어 주었습니다.

제가 Silverstripe 커뮤니티에 활발히 참여했을 때도 같은 일이 일어났습니다—워드프레스나 드루팔만큼 인기를 끌지는 못했지만 훌륭한 CMS입니다. 저는 이에 대해 블로그를 쓰고, 포럼에 글을 올리며, 모듈을 만들었습니다. 이것이 확실히 저에게 새로운 기회를 열어 주었습니다.

핵심은, 자신이 잘하는 분야를 꾸준히 알림으로써 신뢰와 네트워크를 구축할 수 있다는 점입니다. 그러면 영업 자체가 훨씬 쉬워집니다.

Diversify

어렸을 때 나는 야구 카드를 수집하는 것을 좋아했다. 지금도 옷장에 상자 하나씩 쌓여 먼지를 모으고 있다. 형과 나는 지금쯤 백만장자가 될 거라고 확신했지만, 90년대에는 모두가 카드를 수집했다. 만약 그들이 각 카드를 무수히 많이 인쇄한다면, 어떤 카드도 특별하지 않고, 어떤 카드도 가치가 없다.

내가 가장 좋아하는 선수는 윌 클라크였다—왜인지는 묻지 마라; 아직도 모른다. 그의 카드가 가득 든 책을 가지고 있었다. 조금이라도 다양화했어야 했을 텐데. 그때 켄 그리피의 카드를 더 많이 잡았더라면 좋았을 텐데.

디자인이나 개발 사업을 운영할 때도 같은 상황이다. 한 큰 고객과 지속적인 작업을 하거나 에이전시와 꾸준히 일하고 있으면 안주하기 쉽다. 그 충동을 억제하라! 사업과 다른 관계를 키우기 위해 시간과 에너지를 계속 투자하라. 큰 고객/에이전시 작업이 (아니면 말해야 할까) 사라지게 되면, 의지할 수 있는 기반이 필요할 것이다.

미래로 돌아가기

더 많은 이야기가 있지만, 각자의 이야기는 다르고, 경험이 최고의 스승입니다. 다행히도 Dreamweaver를 다시 꺼낼 때가 아닙니다! 새로운 도구를 사용하고 실수에서 배우며 앞으로 나아갈 때입니다.

시작할 때 일찍 알았으면 좋았을 것 같은 한 가지는 무엇인가요?

Back to Blog

관련 글

더 보기 »

기술은 구원자가 아니라 촉진자다

왜 사고의 명확성이 사용하는 도구보다 더 중요한가? Technology는 종종 마법 스위치처럼 취급된다—켜기만 하면 모든 것이 개선된다. 새로운 software, ...

에이전틱 코딩에 입문하기

Copilot Agent와의 경험 나는 주로 GitHub Copilot을 사용해 인라인 편집과 PR 리뷰를 수행했으며, 대부분의 사고는 내 머리로 했습니다. 최근 나는 t...