Bill Gurley는 지금, 당신의 커리어에 가장 나쁜 일은 안전하게 행동하는 것이라고 말한다.

Source: TechCrunch

거의 30년 동안, 빌 거리는 실리콘밸리에서 가장 영향력 있는 목소리 중 하나였다 — Uber, Zillow, Stitch Fix와 같은 기업에 대한 초기 투자로 현대 벤처 캐피털의 모습을 정의한 Benchmark의 제너럴 파트너다. 이제 오스틴으로 이주하고 적극적인 투자 활동을 뒤로 한 텍사스 토박이인 그는 같은 패턴 인식 본능을 전혀 다른 방향으로 쏟아붓고 있다: 책, 재단, 그리고 그가 실제로 움직일 수 있다고 생각하는 문제들을 다루는 정책 연구소다.

그 책은 Runnin’ Down a Dream — 톰 페티에게 경의를 표하는 동시에, 열정을 따르는 것이 단순히 낭만적인 커리어 조언이 아니라 실제 경쟁 전략이며, AI가 급속히 노동력을 재편함에 따라 그 전략은 더욱 시급해진다는 주장을 담고 있다. 그가 Running Down a Dream Foundation이라 부르는 재단은 연간 5,000달러씩 100개의 보조금을 제공해, 두려워서 한 발짝 나아가지 못했던 사람들에게 재정적 쿠션을 제공한다.

우리는 거리를 만나 이 모든 이야기를 들어보았다 — 그가 현재 워싱턴에서 막대한 영향력을 행사하고 있는 몇몇 전 동료 기술인들의 다소 초현실적인 현실을 어떻게 바라보는지, 많은 젊은 창업자들이 채택한 996 근무 문화가 겉보기에 보이는 것만큼 심각하지 않다고 생각하는 이유, 그리고 AI가 여러분의 커리어에 실제로 의미하는 바 등에 대해 이야기했다. 아래 내용은 길이와 명료성을 위해 편집된 것이며, 거리와의 전체 인터뷰는 화요일에 TC의 StrictlyVC Download 팟캐스트에서 공개된다.

왜 이 책을 쓰게 되었나요?

“나는 많은 전기들을 읽던 시기가 있었어요 — 매우 다른 분야와 시대의 사람들에 대한 전기 말이죠 — 그리고 시장이 변해가는 과정을 보듯이 그 안에서 패턴을 발견하기 시작했어요. 나는 그것들을 적어두었죠. 몇 년 후 텍사스 대학교에서 강연 초청을 받았고, 메모를 꺼내어 프레젠테이션을 만들었어요. 그 영상이 유튜브에 올라갔고, Atomic Habits를 쓴 제임스 클리어가 이를 눈여겨보고 포스팅했어요. 그때 나는 책을 써야겠다는 생각이 들었죠. 그리고 벤처를 떠나 다음에 무엇을 할지 고민하는 과정을 겪으면서, VC나 우버 같은 이야기를 쓰고 싶지는 않다는 것이 명확해졌어요. 나는 더 큰 사명을 가질 수 있는 무언가를 하고 싶었어요.”

Wharton과 함께한 연구에서 약 60 %의 사람들이 경력을 다시 시작할 수 있다면 다르게 행동할 것이라는 사실을 발견했습니다. 그 사실에 충격을 받으셨다고 하셨죠. 왜인가요?

“처음에 SurveyMonkey 설문으로 진행했을 때는 10명 중 7명이 그렇게 생각했습니다. Wharton과 더 엄격하게 진행했을 때는 10명 중 6명이었습니다. 제가 눈에 띄는 점 중 하나는 책에 있는 문구 — 인생은 사용하거나 잃는 제안 — 인데, 젊을 때는 그런 프레임을 갖기 어렵다는 것입니다. 모든 시간을 앞뒤로 빨리 감아보면서 그 소중함을 인식하기가 어렵습니다. Daniel Pink는 행동하지 않은 것에 대한 후회라는 개념에 대해 많은 연구를 했는데, 나이가 들수록 사람들을 가장 무겁게 짓누르는 것은 시도하지 않은 일, 뒤돌아보지 않은 돌입니다. 이는 여러 지역과 문화에 걸쳐 동일합니다. 그리고 저는 많은 선의의 부모들이 자녀에게 경제적 안정을 제공하는 데 더 큰 책임감을 느끼고, 진정으로 열정을 탐구하도록 격려하는 데는 덜 신경 쓰는 것 같습니다. 특히 AI가 등장한 지금은 그 선택이 옳지 않았을 수도 있습니다.”

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재정적 여유가 있는 사람들에게는 열정을 탐구하는 것이 쉬운 조언처럼 들릴 수 있습니다. 급여에 맞춰 살아가는 사람에게는 뭐라고 말하나요?

“몇 가지 말씀드릴게요. 첫째, 이 책은 가장 밑바닥에서 시작해 정상에 오른 사람들을 소개합니다 — 셀러브리티 헤어스타일리스트이자 기업가인 Jen Atkins는 주머니에 200달러만 들고 LA로 이주했죠. 책에는 반드시 시작점이 바로 처음이어야 한다는 내용은 없습니다.

둘째, 만약 급여에 맞춰 살아가고 있다면, 저는 당신에게 그만두라고 권하고 싶지는 않아요. 대신 자유 시간을 활용해 당신만의 ‘무엇을 할지’에 대한 작은 문서를 휴대폰에 만들어 보라고 권하고 싶습니다. 배우세요. 뛰어들기 전에 준비하세요.

셋째 — 이것이 제가 재단을 설립하는 이유입니다. 책 마지막 페이지에 나와 있듯이, 우리는 정확히 그런 상황에 있는 사람들에게 연간 5,000달러를 100명에게 지원할 예정입니다. 신청서에서 그들이 어디로 가고 싶은지 깊이 고민했지만, 약간의 도움이 필요하다는 것을 설득할 수 있다면 말이죠.”

당신은 수년간 규제 포획에 대해 공개적으로 말해왔습니다 — 대기업이 규제를 이용해 스스로를 고착시키는 아이디어.

“몇 년 전 All‑In Summit에서 규제 포획에 관한 연설을 했었습니다 — 그때 저는 AI 기업들이 규제를 이용해 자신들을 보호하려 할까 두려웠습니다. 지금 그 일이 일어나고 있는 것 같습니다. 반대편으로는 정당한 질문도 있습니다: 조나단 하이트의 책 Anxious Generation이 거의 2년 동안 베스트셀러 목록에 올랐는데, 소셜 미디어가 아이들에게 매우 해롭다고 주장하고 학술 연구도 뒷받침합니다. 사람들은 우리가 소셜 미디어에 앞서 나갔어야 했고 AI에도 그렇게 해야 한다고 말할 것입니다.

문제는 AI에서 가장 규제를 요구하는 사람들이 바로 실제 기업들이라는 점이며, 이것 때문에 저는 회의적입니다. 또한 전 세계적인 차원도 있습니다 — 미국 AI가 주별 규제에 얽히고 중국 모델은 자유롭게 돌아가면, 우리는 관료주의에 갇히게 될 겁니다. 저는 항상 사람들에게 묻습니다: 역사상 가장 좋아하는 다섯 가지 규제는 무엇이며, 그것들은 어떻게 성공했나요? 무작위 주의 주 차원에서 사람들이 실제로 효과적인 AI 규제를 작성할 수 있다고 확신하십니까?”

당신 세계의 여러 저명한 인물들이 이제 워싱턴에서 막대한 영향력을 행사하고 있다는 것이 다소 비현실적으로 느껴집니다. 어떻게 생각하시나요?

“정말 아이러니하죠. 그 규제 포획 이야기를 되돌아보면, 몇 년 후에 David Sacks가 실제로 AI 특별 고문이 될 줄 누가 생각했겠어요…” (인터뷰 계속)

인터뷰 발췌

Q: “d crypto in the White House]?”

Back in 2018, Mike Moritz of Sequoia wrote in the FT that Americans would lose to China if they didn’t start working harder. It was controversial at the time, but a lot of young founders here seem to have since embraced a punishing work culture — the 996 ethos. What are your thoughts about what’s happening?

A: 솔직히 말해서 나는 그게 꽤 마음에 들어. 실리콘밸리가 COVID 동안 정말 게을러졌다고 생각해 — 사람들이 사무실에 나오지 않았고, 문화가 내가 그곳에 있던 모든 해 동안 보지 못했던 방식으로 부드러워졌거든. 그리고 나는 중국을 여섯 번 다녀봤어. Michael Moritz가 “우리가 지는 이유는 그들이 더 똑똑해서가 아니라 더 나은 근무 윤리를 가지고 있기 때문”이라고 말한 상황을 나는 잘 알아.

하지만 여기서 중요한 점은: 다양한 분야에서 성공한 사람들을 살펴보면, 우리는 운동선수가 하루에 12시간 연습하거나 예술가가 자신의 작업에 집착하는 것을 멋지게 여기지. 아무도 Jordan이 워라밸이 없었다고 말하지 않아. 우리는 그 논리를 회사를 만드는 일에 적용하지 않아. 만약 그 창업자들이 자신이 하는 일을 그 정도로 사랑하고, 지금이 열심히 할 순간이라고 느낀다면, 그것이 바로 이 책의 핵심이야: 당신을 그렇게 만들게 하는 무언가를 찾는 것.

Q: “You talk about mentorship in the book. What makes a great mentor relationship and how do people find one?”

A: 가장 중요한 것은 자기계발 세계에서 떠돌아다니는 이상적인 생각, 즉 “멘토를 찾아라” 라는 생각을 머리에서 꺼내는 거야. 대부분 사람들은 무리하게 닿을 수 없는 사람에게 콜드콜을 걸고, 그것은 통하지 않아.

지금 당장 닿을 수 없는 사람들을 나는 희망 멘토(aspirational mentors) 라고 부른다. 그들의 페르소나를 만들어—“꿈의 직업 폴더”에 대해 이야기했던 것처럼—그들이 쓴 책, 진행한 팟캐스트, 인터뷰 등을 모두 모아 공부해. 직접 대화하지 않아도 현대에는 사람들로부터 많은 것을 배울 수 있어.

그 다음, 실제 멘토를 찾을 때는 자신이 목표로 삼고 있던 수준보다 두 단계 낮은 사람을 찾아. LinkedIn 같은 도구를 활용하면 아주 쉬워. 그리고 그 사람에게 처음으로 전화를 걸어 멘토가 되어 달라고 요청해. 그들은 기뻐할 거야. 누군가가 처음으로 멘토 요청 전화를 받는다고 상상해 봐. 그 느낌은 정말 좋지. 너무 높은 목표를 잡는 것보다 그 상호작용이 훨씬 성공적일 거야.

재미있는 이야기를 하나 들려줄게: 나는 벤처에 진입하고 싶어 하는 사람들로부터 너무 많은 전화를 받게 돼서 “So You Want to Be a VC.” 라는 3페이지짜리 PDF를 만들었어. 세 번째 페이지에 사실상 “X를 해보고, Y를 해보고, Z를 해보고, 결과를 알려줘” 라는 과제를 숨겨 두었지. 그 문서를 받은 사람 중 실제로 나와 대화한 사람은 전체 중 아주 작은 비율에 불과했어. 작은 숙제를 주었을 때 얼마나 많이 걸러지는지 정말 신기하지.

Q: “You started working on this book before the impacts of AI became clearer. Does that at all change how people should think about their careers?”

A: 전통적인 경로—대학의 커리어 센터를 통해 지원하고, 리스트에 이름을 올리고, 리크루터가 20분씩 30명을 면접하는 방식을 따르는 경우—당신은 마치 톱니바퀴 같은 존재가 돼. 대량 생산된 느낌이야. 그런 사람들에게 AI는 무섭게 다가올 수 있고, 어쩌면 그래야 할지도 몰라.

하지만 스스로 길을 개척하는 사람이라면, 이 책에 나온 기법들을 활용해 ‘단 하나의 후보자(candidate of one)’ 가 되는 것이 가능해. 즉, 당신만의 독특한 경로를 의도적으로 만든 사람 말이야. 그러면 이 책에 있는 모든 도구가 AI에 의해 증폭돼. 지금처럼 학습이 이렇게 쉬운 시기는 인류 역사상 처음이야. AI를 향해 달려가고, 당신 분야에서 가장 AI에 정통한 사람이 된다면, 이건 그저 슈퍼 파워에 불과해.