정복해야 할 남은 세계들

Source: Hacker News

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제가 컨설팅 회사를 시작하기 위해 직장을 그만든 지 1년 반이 지났습니다. 그때까지 사직을 결심하는 데 몇 년이 걸렸고, 어깨에 짊어진 불만뿐 아니라 세스 센트리의 말처럼 “과카몰리와 딥, 그리고 살사”까지 가지고 있었습니다. 이 블로그를 읽는 분들은 제가 무슨 말을 하는지 어느 정도 아실 겁니다. 조직이 어떻게 운영되는지, 나에게 무엇을 해야 하는지 말해 주는 사람들을 살펴보며 “분명히 내가 더 잘 할 수 있겠지”라고 생각했죠.

그 생각은 위험한 사고의 연속처럼 느껴졌습니다.

한편으로는, 그 오만함이 바로 누군가를 무능하게 만드는 메커니즘 중 하나입니다. 모든 것을 다 배웠다고 생각하면, 다른 책을 펴볼 이유가 없고, 설사 펴본다 해도 서비스 제공자가 책등을 한 번이라도 넘겼다는 가정 자체가 관대하게 여기는 것이죠. 심지어 한 권이라도 .

다른 한편으로는, 세상을 이해하려면 어쩔 수 없습니다. 문을 나서면 곧바로 기본적인 업무조차 신뢰할 수 없게 수행하는 제도들에 휘청거리게 됩니다. 제가 직원으로 들어갔던 거의 모든 사무실은 낡은 둥지에 불쌍한 노동계층이 가득하고, 자존심 강한 매니저들이 병든 점액질처럼 뒤섞여 있으며, 그 사이에 글래드웰 독자는 거대한 지성으로 평가받고, 경영진은 “AI”라는 단어를 무턱대고 기자들에게 흘리며 인원을 무작정 감축합니다. 이런 기관들은 규제 포획이나 기업 계약이라는 가시철사에 얽힌 고객들에 의해 겨우 유지되는 듯합니다. KPMG 같은 회사를 보며 “하하, 우리 모두 컨설팅을 하면 하루에 2천 달러를 청구하면서 형편없는 일을 할 수 있겠네”라고 말하는 사람을 몇 번이나 봤는지 셀 수 없습니다. 이 농담은 너무 남용돼서, 말하는 사람 자체가 억지로 진부함을 내뱉는 것이 눈에 보입니다.

그래서 회사를 시작했을 때, 제 안의 배신자 같은 부분은 “힘들면 좋겠다”라고 바랐습니다. 힘들다면, 어쩌면 다시 비참한 사무실로 돌아가 웃는 바보들이 혁신에 대해 떠들어대는 상황에 휘말리겠지만, 그게 이치에 맞는 일이라 생각했거든요. 그 구조에서 벗어나는 게 그렇게 쉬울 리가 없다고, “우리가 체계적으로 직무에 서툰 사람들을 만들고 있는데, 그들이 스스로도 못 보고 있다”는 식의 단순한 이유가 아닐 거라 믿었습니다.

불행히도, 그게 대부분의 설명이었습니다.

2025년 말, 저는 사업이 잘 되고 있다고 말하기가 어색하다는 것을 인정하고 더 많이 쓰겠다고 약속했었습니다. 그런데 5개월째 아무 글도 쓰지 않았고, 솔직히 말하면 우리 실적을 크게 과소평가했습니다. 이제는 밴드에이드를 떼어내듯 말하자면, 2026년 2월에 우리는 2027년까지 버틸 수 있을 만큼의 매출을 이미 올렸다는 것을 깨달았습니다. 몇몇 프로젝트에서는 일에 직접 참여하지 않은 팀원들과 수입을 나눠 가졌음에도 제 기업 급여를 뛰어넘었죠. 2025년 40시간 동안 저는 시간당 천 달러가 넘는 과업을 수행했으며, 이는 2년 전만 해도 웃음거리였을 금액이었습니다. 두 고객 모두 서비스 품질이 전문 업체보다 뛰어나 재계약을 원했고, 저는 계약 모델을 고민하는 데 약 10시간을 썼습니다. 그리고 아직도 7개월 정도 남아 있습니다.

이 이야기를 통해 두 가지를 말하고 싶습니다. 첫째, 모든 사람이 제가 느끼는 만큼 쉽다고는 할 수 없겠지만1, 소프트웨어와 인문학 책을 모두 읽을 수 있는 사람이라면 충분히 할 수 있을 정도로는 쉽습니다2.

둘째, 이 모든 것이 너무 쉬워서 지루함에 미쳐가고 있다는 점입니다.

I.

문을 살며시 열고 조심스레 들어섰지만, 젠장

누군가 기준을 너무 낮게 잡아 내가 걸려 넘어졌다

우와, 일어나서 급하게 마지막 한 수를 던져보려 했지만

그냥 겁주려는 건데, 오히려 둘 다 죽이고 말았다

린넬 바닥에 목이 찢긴 시신들

나는 그걸 쓰레기통에 버린다, 그게 딱 맞아

Blue Shell, Seth Sentry

제가 일 만들기가 힘들었다고 말하고 싶지만, 그게 세상에 이치가 될 텐데요. 저는 극단적인 기획에 몰두한 이야기를 재미있게 얘기할 수도 있었겠죠. 현실은 서비스 제공부터 영업까지 거의 모두가 사소한 수준이었다는 겁니다. 2만 달러 규모의 계약을 체결하고 전달하는 데는 일반 사무실에서 한 스프린트만큼의 시간과 에너지면 충분합니다. 위험 부담도 전혀 느껴지지 않아요—전 세계 경제가 너무 커서 효율적인 팀이라면 영업 대화를 무한히 굴려 20점이 나올 때까지 반복할 수 있거든요. 저는 첫 6개월 동안 수십만 달러 규모의 영업 실수를 저질렀지만, 괜찮아요.

회사 차원에서 개선하고 싶은 점은 많습니다—우리가 잘하고 고객도 만족한다(혹은 나에게 거짓말을 하고 있다)고 하면 어리석게 들릴 수도 있겠지만, 제 기대에 못 미치는 부분은 눈에 띄게 보입니다. 이 블로그에 꽤 많은 팔로워가 있기 때문에, 저보다 뛰어난 프로그래머와 저보다 똑똑한 사람들을 많이 접하게 됩니다. 매주 목요일마다 저는 Efron Licht와 통화를 하는데, 솔직히 그 정도 실력 있는 사람이 왜 저와 얘기하는지 이해가 안 됩니다3.

문제는 제가 Efron과 경쟁하고 있지 않다는 겁니다. 만약 그와 경쟁한다면, 평생 매일 5시간씩 공부하거나 내일 회사를 닫아야 할 테죠. 저는 기능적 문해력이 없는 사람들과 경쟁하고 있습니다. 그리고 그건 프로그래밍 실력 부족만이 아니라 모든 면에서 그렇습니다. 세상은 무관심해졌고, 우리는 탁월함을 추구할 압박감이 사라졌습니다. 작년엔 Evidence와 Prefect 두 고객 모두를 잡지 못했는데, 전자는 웹사이트를 통해 예약한 영업 미팅에 참석하지 않았고, 후자는 부동산 중개인이 웹사이트를 통해 미팅을 잡으려다 실패했기 때문입니다. 우리(훌륭한) 회계팀은 Hales Redden이며, 제 공동창업자 Jordan Andersen의 옛 물리치료 사업을 관리하고 있습니다… 멜버른에서 시도한 사람들은 영업 메일함을 확인하지 않거든요. 변호사는 독자 Iain McLaren4이며, 처음 시도한 회사들 역시 영업 메일함에 답하지 않았습니다. 이 정도로 기준이 낮다 보니 사람들에게 돈을 주는 것조차 힘들 정도입니다. 시장에 능력 있는 사람들은 있지만, 특히 소프트웨어 분야에서는 너무 적어서 적을 찾기보다 동료를 찾는 편이 더 쉽습니다.

처음엔 화가 났고, 나중엔 웃겼으며, 이제는 우울함으로 변했습니다. 직원 시절엔 이 사람들 때문에 끊임없는 좌절을 겪었고, 6자리 연봉을 받는 사람들은 내가 임시 비자를 가지고 있을 때 계약 갱신을 잊어버리곤 했습니다. 독립 운영자가 된 지금은 아직 실행 기능이 발달하지 않은 아기들처럼 보이고, 나는 그들의 사탕을 빼앗고 있습니다. 그럼에도 저는 할 겁니다—사탕은 맛있고 아기들은 약하니까요—하지만 옳았다는 짜릿함이 사라진 뒤엔 기분이 좋지 않아요. 어떤 날은 경쟁사의 작업을 고치기 위해