자금 조달이 나를 망쳤다

Source: Hacker News

2026년 1월 15일

Background

약 4개월 전, 저는 Doublepoint에서 일을 그만두고 제 자신의 일을 시작하기로 했습니다.

저는 Pedrique와 함께 약 반년 넘게 작은 프로젝트를 진행해 왔고, 그와 함께 사업을 시작하고 싶다는 확신이 생겼습니다.

당시 우리가 작업하던 아이디어에 흥미가 있었지만, 솔직히 말하자면 저는 주로 제 자신의 일을 하고 싶었습니다. 꿈꾸는 세계라면 PostHog이나 Doublepoint에서 일하면서 “내 인생의 아이디어”를 가지고 최대한 확신을 가지고 구축했을 텐데, 현실은 그렇지 않았습니다. 그래서 저는 불꽃을 기다리다 지쳐, 우리가 작업하던 아이디어를 가장 좋은 베팅으로 삼아 직접 실현하기로 결심했습니다.

직장을 막 그만둔 상태라 재정 상황을 잘 정리해 두었습니다. 따라서 이상적인 시나리오는 MVP를 가진 아이디어를 작업하고, 이를 실행에 옮기고, 만약 성공하지 못한다면 다른 것을 시도하고, 또 다른 것을 시도하면서 결국 성공할 때까지 계속하는 것이었으며, 그때서야 VC 펀딩을 받을지 여부를 상황에 맞게 고려하는 것이었습니다.

하지만 제 이상적인 시나리오는 Pedrique에게는 통하지 않았습니다. 그는 자신이 창업을 위해 저축해 둔 돈이 점점 바닥나고 있어 곧 프리랜서 등으로 수입을 만들어야 할 상황이라고 여러 차례 말했습니다. 우리와 함께 일하기 전, 그는 MicroSaaS 제품으로 약간의 성공을 거두었지만 개인적인 현금 흐름을 늘리기에 충분한 수준에 머물렀고, 이제는 그 runway이 꽤 짧아졌습니다.

우리는 이 문제에 대해 이전에 얘기했었지만, 제가 110 % 전념하게 되면서 해결책을 찾아야 했습니다. 저는 이제 풀타임으로 들어왔기 때문에, 한 사람은 풀타임, 다른 사람은 파트타임으로 전환해 생계를 유지하는 상황으로 돌아갈 수 없었습니다. 그래서 결정은 명확했습니다: 우리는 펀딩을 받을 것이다.

그 시점에서 결정은 쉬웠습니다. 두 공동 창업자는 서로에 대한 신뢰가 높고, 기회를 놓치고 싶지 않았습니다. 그래서 제 이상적인 선택은 아니었지만, 우리는 이제 비즈니스이며 회사에 가장 좋은 결정이었습니다. “그냥 죽지 말라”는 조언이 떠오르고, Skald가 막 탄생한 순간이었습니다.

그래서 우리는 펀딩을 받았습니다. 네 명의 뛰어난 엔젤 투자자를 영입했는데, 여기에는 저의 마지막 몇 명의 상사들(PostHog 공동 창업자 James와 Tim, Doublepoint 공동 창업자 Ohto)도 포함됩니다. 그 후 초기 단계 펀드를 찾기로 했고, 결국 Broom Ventures와 계약했으며, 희석을 최소화하기 위해 몇몇 다른 기회를 포기했습니다.

멋지죠? 아직 급여가 필요하지는 않았지만, 평등성을 위해 급여를 받게 되었습니다. 우리 투자자들은 정말 훌륭합니다. James와 Ohto는 특히 엔젤 투자자로서 큰 도움을 주었고(감사합니다!), 투자자들은 모두 성공적인 회사를 만든 창업자들입니다. Jeff와 Dan, Broom의 GP도 포함됩니다. 우리는 아직 초기에 있지만, Broom은 매우 도움이 되었고 전반적으로 손을 많이 대지 않는 훌륭한 VC였습니다.

무엇보다도, 그들은 전혀 압박을 주지 않았습니다. 모두 프리시드 투자 특성을 잘 이해하고 있었으며, 우리가 만난 다른 잠재 투자자들과는 달리 그런 점을 보여주었습니다.

The Pivot

시간이 흐르고 우리는 피벗을 결정했습니다. 새로운 아이디어에 정말 흥분했습니다. 출시하고 약간의 초기 트랙션을 얻었습니다. 오픈소스 프로젝트는 잘 진행되고 있지만, 수익화에 어려움을 겪고 있습니다. 몇몇 고객을 따내지 못했고 트랙션도 다소 감소했습니다.

그때 저는 정신적으로 크게 흔들리었습니다.

그리고 여기서 제가 공개적으로 이야기해도 될지 확신이 서지 않는 부분에 도달합니다. 이게 제 이미지에 조금 손해가 될까요? 아마도요. 제가 이 일에 맞지 않는 사람처럼 보일까요? 가능성은 있습니다. 하지만 저는 사람들이 사후에만 이야기를 하는 것이 아니라, 과정 자체를 공유하고, 일어나는 중에 반성하는 것을 항상 높이 평가해 왔습니다.

+ 공개적으로 매우 투명하게 행동하는 것이 내 모습이다 (Memoirs & Rambles). 당신은 내가 이 글을 타이핑하는 순간을 실시간으로 목격하고 있다.

어쨌든, 나는 머리가 빙빙 도는 채로 며칠을 아이디어를 찾으며 보냈다. 화가 나고, 짜증이 나며, 생산성이 크게 떨어졌다.

이 감정들을 더 깊이 파고들면서 나는 압박감을 느끼고 있다는 것을 깨달았다. 우리는 그다지 많은 돈을 벌고 있지 않았고, 성장 속도도 빠르지 않았다. 그러다 주변을 보니 “스타트업 X가 출시 후 한 달 만에 $1M ARR을 달성했다”는 식의 이야기가 떠돌고, 나는 우리 성장 속도가 너무 미미하다는 생각에 괴로워졌다. 나는 정말 존경하고 존경하는 사람들(그들이 나에게 베팅을 했다는 생각)이 있는데, 내가 그들을 실망시키고 있다는 생각이 들었다.

하지만 그들이 그렇게 말하는 것이 아니라, 내가 그렇게 말하고 있다.

A Reflection

몇 달 전 여자친구와 나눈 대화에서 흥미로운 반성이 떠올랐고, 나는 그것이 역방향으로 적용된다는 것을 깨달았다. “X가 될 수 있다”는 사람보다 실제로 그 일을 시도하는 사람이 훨씬 불편하다. 우리는 음악이나 스포츠처럼 타고난 재능은 있지만 전혀 연습하지 않는 사람들에 대해 이야기하고 있었다. “조금만 더 연습하면 최고가 될 텐데”라고 모두가 말하지만, 실제로는 연습하지 않는다.

문제는 실제로 시도하고 실패함으로써 자신을 믿어준 사람들을 실망시키는 것보다, “원한다면 X를 할 수 있었을 텐데”라고 생각하며 살아가는 것이 훨씬 쉽다는 점이다. 머릿속에 “내가 될 수 있었던 모습”과 “모두가 나를 믿었으니 틀림없다”는 생각을 언제든지 기대어 살 수 있다. 하지만 나는 그 길을 선택하지 않은 것일 뿐이다.

내 경우엔 그 동전의 반대편에 서 있었다. 내 경력 내내 나는 높은 소유권을 요구하는 역할을 맡아 왔고, 0‑to‑1 여정에 적극적으로 참여했다. 그래서 “내가 창업가가 된다면 정말 대단할 것 같다”거나 “창업가 프로필을 가지고 있다”는 말을 많이 들었다. 나는 팀을 이끌었고, 여러 모자를 쓰며, 정말 열심히 일했다.

그리고 언제나 큰 그림을 생각했다.

그런 특성들 때문에 전 직장 상사들이 나에게 투자했으며, 이제 나는 머릿속에서 이 모든 기대에 부응해야 한다는 압박을 느낀다. “창업가가 될 수도 있었지만 풀타임으로 일하는 것이 재정적으로 가장 현명한 선택이었다(대부분 그렇다)”는 변명을 더 이상 할 수 없다. 나는 되돌릴 수 없는 길을 걸었고, 이제는 시도를 시작했다. 물론 중단하고 나중에 다시 시도할 수도 있겠지만, 이제부터는 성공적인 창업가가 되든, 아니든 결과가 갈라진다. 성공하지 못한다면, 나에 대한 사람들의 기대를 저버린 것이 된다.

여기에는 *“성공”*이 무엇을 의미하는지, 그리고 내가 말하는 대부분이 실제로는 내가 다른 사람에게 투사한 기대라는 점(아버지와의 관계에서도 배운 점) 등 풀어야 할 이야기가 많다. 하지만 이 글은 이미 충분히 길어졌으니, 그 이야기는 다음에 하겠다.

핵심은 친구들에게서 자금을 모은 것이 머리를 복잡하게 만든 것뿐만 아니라, 내가 스타트업에 비생산적으로 행동하기 시작했다는 점이다. 나는 내가 최선이라고 생각하면서도 실제로는 역효과를 내고 있었다.

전환을 고민할 때 우리는 *“얼마나 크게 느껴지는가”*에 더 초점을 맞추었고, *“이게 어떤 문제를 누구를 위해 해결하는가”*는 간과했다. 느린 성장에 시달렸고, 느린 성장은 끔찍하고 잘못된 길에 서 있다는 신호일 수 있지만, 이를 객관적인 전략적 관점에서 바라볼 필요가 있다. 우리는 “오픈소스 커뮤니티를 먼저 만들고 나중에 수익화에 집중하겠다”고 했던가? 그게 실현 가능한 전략인가? 실제로 탄탄한 계획이 있는가? 이런 질문들을 해야 했는데, *“우리는 더 빨리 성장할 무언가가 필요하다”*는 생각에만 빠져 있었다.

우리에게 투자한 사람들은 우리가 제시한 아이디어가 아니라 우리 자체에 투자했다. 우리가 할 수 있는 최선은 우리의 구축 프로세스를 따르는 것이다.

Source: …

ding a great business based on what we believe and know, rather than focusing on making numbers look good so I can feel more relieved the next time I send over an investor update.

우리는 믿고 아는 바를 기반으로 훌륭한 비즈니스를 만들고자 합니다. 투자자 업데이트를 보낼 때마다 안심하려고 숫자를 예쁘게 보이게 하는 데에 집중하지 않겠다는 뜻이죠.

We have a ton to learn, particularly about sales (since we’re both engineers), so we can’t just be building shit for the sake of building shit because that’s our comfort zone. But if our process is slower than company X on TechCrunch, that’s fine. It’s a marathon after all.

우리는 배워야 할 것이 많습니다, 특히 영업에 관해서는(우리는 둘 다 엔지니어이기 때문에) 단순히 똥을 만들기 위해 똥을 만들 수는 없습니다. 그게 우리에게 편안한 영역이지만 말이죠. 우리 프로세스가 TechCrunch에 실린 회사 X보다 느리더라도 괜찮습니다. 결국 마라톤이니까요.

So after probably breaking many rules about what a founder should talk about publicly, what was my whole goal here? The main thing for me with posts like this is to get things off my chest. I’ve always said that the reason I publish writing that includes

• poems about my breakup
• stories about falling in love
• posts about my insecurities
• reflections about my dreams

is that, by there being the possibility of someone reading them (because technically it could be the case that nobody does), I can truly be who I really am in my day‑to‑day life. If I’m okay with the possibility of a friend I’ll meet later today having read about how I felt during my last breakup, I can be myself with them without reservations, because I’ve made myself available to be seen. That’s always been really freeing to me.

아마도 창업자가 공개적으로 이야기해서는 안 되는 규칙들을 많이 어겼겠지만, 여기서 제 전체 목표는 무엇이었을까요? 이런 글을 쓰는 가장 큰 이유는 가슴속에 담아두던 이야기를 꺼내기 위해서입니다. 저는 언제나 다음과 같은 글을 올리는 이유를 이렇게 말해왔습니다.

• poems about my breakup
• stories about falling in love
• posts about my insecurities
• reflections about my dreams

누군가가 읽을 가능성(실제로는 아무도 읽지 않을 수도 있음)이 있기 때문에, 저는 일상 속에서 진정한 나 자신이 될 수 있습니다. 오늘 나중에 만날 친구가 내가 지난 이별을 겪으며 느꼈던 감정을 읽어도 괜찮다는 마음이 있다면, 그 친구와는 거리낌 없이 진짜 나를 보여줄 수 있습니다. 왜냐하면 저는 스스로를 드러낼 준비가 되었기 때문이죠. 이것은 언제나 저에게 큰 자유를 주었습니다.

As a side effect, I hope that if this does get read by some people—particularly those starting or looking to start a business—that they can reflect about themselves, their lives, and their companies through listening to my story. I thought about writing a short bullet list about lessons I learned from raising money and dealing with its aftermath here, but honestly, that’s best left to the reader to figure out. We’re all different, and how one person reacts to a set of circumstances will differ from someone else. Some people don’t feel pressure at all, or at least not from friends or investors. Or they only respond positively to pressure (because it certainly has benefits too). Maybe they’re better off than me. Maybe they’re not.

부수적인 효과로, 이 글을 읽는 사람들—특히 사업을 시작하거나 시작하려는 사람들—이 제 이야기를 통해 자신과 삶, 그리고 회사를 되돌아볼 수 있기를 바랍니다. 저는 여기서 자금을 모으고 그 후폭풍을 겪으며 배운 교훈들을 짧은 리스트로 정리하려고도 했지만, 솔직히 그건 독자가 스스로 깨닫는 것이 더 좋을 것 같습니다. 사람마다 다르고, 같은 상황에 대한 반응도 사람마다 다릅니다. 어떤 사람은 전혀 압박을 느끼지 않거나, 최소한 친구나 투자자로부터는 압박을 느끼지 않기도 합니다. 혹은 압박에 긍정적으로 반응하기도 하죠(압박에도 분명 장점이 있거든요). 그들이 저보다 더 나은 상황일 수도, 아닐 수도 있습니다.

This is my story, after all. I wish you the best of luck with yours.

이것이 바로 제 이야기이니, 여러분도 자신의 이야기가 좋은 결말을 맞이하길 진심으로 바랍니다.

P.S. I’m doing good now. I’m motivated and sharp. If someone finds themselves in a similar situation, feel free to shoot me an email if you’re keen to talk. Happy to go over what was useful for me, which fell outside of the scope of this post.

• P.S. 지금은 잘 지내고 있습니다. 의욕도 넘치고 정신도 맑아요. 비슷한 상황에 처한 분이 있다면 언제든지 이메일을 보내 주세요. 대화하고 싶다면 기꺼이 제 경험 중 이 글에 담기지 못한 유용한 부분을 공유하겠습니다.

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