나쁜 기업에서 좋은 커리어

Source: Hacker News

누군가 한 번은 “기능 장애가 있는 회사에 들어가도 좋은 커리어를 만들 수 있을까?”라고 물었습니다.

그들은 기능 장애가 드물다고 가정했으며—미리 보고 선택하거나 피할 수 있는 무언가라고 생각했죠. 하지만 제 경험에 비추어 보면 대부분의 회사는 어떤 의미에서는 눈에 바로 드러나지 않는 중요한 방식으로 기능 장애를 가지고 있습니다. 따라서 더 나은 질문은 “그런 회사가 예외가 아니라 일반인 상황일 때, 어떻게 의미 있는 커리어를 구축할 수 있느냐”가 됩니다.

대략적으로 보면 회사는 두 종류로 나눌 수 있습니다.

• 어디론가 나아가고 있는(또는 이미 어느 정도 도달한) 회사와
• 제자리걸음이거나 뒤로 미끄러지고 있는 회사

진로(trajectory)는 그 회사가 여러분의 커리어에 미치는 영향과 상관관계가 있기 때문에 중요합니다.

성장하고 있는 회사

(BigCos, FAANG, 그리고 업계 동등 기업 등) 혹은 급성장하고 미디어에 자주 등장하는 “로켓선”과 같은 회사는 이력서에 명성의 후광을 제공하고, 업계 최고의 인재나 최고의 운영 구조와 함께 일할 기회를 줍니다. 또한 그들이 겪는 문제들을 보상해 주는 우수한 급여 패키지를 가지고 있죠. 이런 기업은 수만~수십만 명의 직원을 보유하게 될 수도 있지만, 전체 고용 시장에서는 소수에 불과합니다. 모든 사람이 업계 1위가 되거나 그 길에 있는 것은 아니니, 그런 회사에 다닌다면 당신은 행운입니다!

정체되거나 후퇴하는 다수의 회사

대다수 기업은 제자리걸음이거나 뒤로 미끄러지고 있습니다. 진로, 경영, 운영 품질은 강하게 연관돼 있기 때문에 성장이 제로이거나 마이너스라는 신호는 보통 회사에 뭔가 잘못됐거나 부서진 것이 있다는 뜻이며, 그것이 해결되지 않고 있음을 의미합니다.¹ 그 회사는 성과와 책임 사이의 피드백 루프가 끊겨 있습니다. 이런 기업은 최고 수준에 있지 않으며, 여기서 마주치는 가장 큰 도전은 기능 장애를 겪으면서도 냉소적이거나 번아웃되지 않는 것입니다.

이런 회사를 흔히 “나쁜 회사”라고 부릅니다.

대부분의 사람은 이런 종류의 회사에서 일하거나, 경력의 어느 시점에서든 이런 회사를 경험하게 됩니다. 제가 일해 본 대부분의 회사도 “나쁜” 회사였죠.² 그래서 이 글을 씁니다.

톨스토이의 지혜를 뒤집어 말하자면, 훌륭한 회사는 모두 상황에 따라 독특하고 특이한 이례적인 존재이며, 나쁜 회사는 대부분 비슷한 방식으로 나쁩니다. 이러한 유사성 덕분에 나쁜 회사에서 얻은 교훈은 어떤 회사에서도 유용하게 적용될 수 있습니다.

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나쁜 회사에서 일하는 흐름

1. 낙관적으로 입사한다 – 겉으로 보기엔 괜찮아 보입니다!
2. 기능 장애를 눈치챈다.
3. 문제를 고치려 한다.
4. 문제가 얼마나 고착돼 있는지, 그리고 자신이 할 수 있는 일의 한계를 깨닫는다.
5. 이곳이 잡지를 뒤덮는 대형 프로젝트(페이 투 플레이 마케팅 등)가 될 곳은 아니라는 걸 안다. 의미 있고 성공적인 재직 기간은 다른 형태가 될 것입니다.
6. 스킬을 연마하고, 경험을 추출하며, 관계를 구축한다.
7. 그 다음 떠난다. 배울 수 있는 것의 80%를 습득했으면 머무를 이유가 거의 없습니다. 머무르면 정체됩니다.

그렇다면 이런 환경에서도 좋은 커리어를 만들 수 있을까요? 예, 다만 성장 궤도가 뛰어난 회사에서 하는 방식과는 다릅니다.

나쁜 회사에서 확실히 얻는 두 가지는 (1) 평판과 (2) 기능 장애와 혼란을 다루는 경험·지식·자신감입니다. 따라서 나쁜 회사에서의 커리어 성장은 생존하고, 네비게이션하고, 인간이 만든 문제들을 번아웃 없이 해결하는 법을 배우는 과정에서 비롯됩니다.

많은 면에서 이것이 바로 여러분의 커리어 아크와도 같습니다: 생존 → 학습 → 실험·경험·성장 → 영향력을 행사할 수 있는 위치와 역량 확보. 하지만 가장 먼저 해야 할 일은 생존입니다.

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어떻게 생존할까

1️⃣ 잡초밭에 발을 디디지 말라

옳다고 여기는 것은 상황에 따라 매우 구체적일 수 있지만, 틀렸다는 것은 대체로 보편적입니다.³ 따라서 보편적인 실수를 파악하고 피하는 것이 지나치게 영리하거나 혁신적이며 정답을 찾으려 애쓰는 것보다 효과적이었습니다.

초기 경력 단계에서는 표면적인 유사점과 근본적인 차이를 구분할 경험이 부족하기 때문에 영리하고 혁신적이며 정답을 찾으려는 시도가 특히 어렵습니다. 초기 경력의 ‘혁신’은 종종 기존 기술·원칙·관찰을 재발견하는 수준이며, 이를 ‘새로운 통찰’이라고 내세우면 방 안의 다른 사람들은 미숙함과 뻔뻔함으로 받아들입니다. (저도 그런 경우가 많았습니다.)

하지만 시도를 포기하라는 뜻은 아닙니다. 실패 위험 없이 배우는 일은 없습니다. ‘모른다’는 것이 바로 미숙함의 본질이니까요.

따라서 알려진 함정을 피하면서도 실제로 효과가 입증된 몇 가지 휴리스틱을 소개합니다:

• 변화 관리의 오버톤 윈도우를 존중하라
  큰 변화는 보통 시스템에 충격이 가해질 때 일어납니다: 핵심 인물이 들어오거나 떠날 때, 혹은 위기가 닥쳤을 때. 이때는 “앞으로는 다르게 할 겁니다”라고 큰 저항 없이 말할 수 있거나, 전략을 180도 바꿀 수 있습니다. (라흐므 에마누엘이 말했듯 “심각한 위기를 낭비하지 마라.”) 그 외의 시기에는 조직·팀·개인이 반은 한 걸음도 나아가지 못하는 변화를 거부합니다.

• 자아를 앞세우지 말라
  사람들은 방 안을 가득 메우는 사람, 혹은 자신을 어리석게 만드는 사람과 일하고 싶어하지 않습니다. 이미 모든 것을 파악했다는 이유로 동료의 관찰이나 생각을 무시하면 안 됩니다. 겸손을 가지고 듣는 비중을 말하는 것보다 크게 하세요. 사람들은 존중받고, 들으며, 인정받는 느낌을 원합니다. 그에 맞추세요.

  저는 남의 말을 끊고 내 의견을 끼워 넣다가, 틀렸을 뿐 아니라 동료들이 나와 일하고 싶어 하지 않게 만든 경험을 수없이 했습니다. 상황에 따라 입을 열면 상황을 악화시킬 수도, 닫으면 개선될 수도 있습니다.

  모두에게 “내가 얼마나 똑똑한지”를 알릴 필요는 없습니다. 다른 사람의 관점을 궁금해하고, 그들이 잘 보이게 도와주며, 때때로 공을 그들에게 돌려 주세요. 동맹을 만들면 적보다 성공이 더 쉽습니다.

• 과잉 커뮤니케이션하고 약속을 지켜라
  간결하고 명확하게, 청중에 맞는 수준으로 소통하는 능력은 가장 중요한 스킬 중 하나입니다. 중요한 사안은 과잉 커뮤니케이션이 필요합니다.
  1️⃣ “무엇을 할 건지”를 먼저 알리고,
  2️⃣ 실제 행동을 보여주고,
  3️⃣ 다시 “뭐라고 했는지”를 확인하고,
  4️⃣ 그 결과를 다시 보고합니다.
  상대가 이해했거나 같은 페이지에 있거나 다음 단계가 무엇인지 안다고 가정하지 마세요. 그렇지 않으면 오히려 틀릴 확률이 높아집니다.

  그리고 “뭐라 했으면” 반드시 실행하고, 잘 실행해야 합니다. 약속을 지키는 것이 평판과 신뢰의 기반입니다. 저는 회의에서 나와서 약속을 지키고 결과를 팀에 전달했을 때 종종 앞서 나갈 수 있었습니다.

• 주기적으로 평판 은행 잔고를 점검하라
  평판은 쌓는 데는 오래, 잃는 데는 짧다는 점을 기억하세요. 전통적인 격언이 그대로 적용됩니다: 지킬 수 없는 약속을 하지 말고, 과대 약속·과소 전달을 피하며, 고위험·고실패 프로젝트에 무리하게 뛰어들지 말라.

  (이하 내용이 이어지지 않아 여기서 마칩니다.)